– Jessica, seorang copy editor Yahudi yang tinggal dan bekerja di New York City, diganggu oleh kencan buta yang gagal dengan laki-laki, dan memutuskan untuk menjawab iklan pribadi sebuah surat kabar. Iklan tersebut dipasang oleh Helen Cooper yang 'lesbian-penasaran', seorang galeri seni berusia tiga puluhan. ULASAN – Mantra wanita karir yang sukses dan lajang di New York City, dan tidak diragukan lagi di tempat lain, tampaknya telah berkembang menjadi "Semua pria baik menikah atau gay." Tapi tetap saja, melalui iklan jomblo dan tempat pertemuan berbasis kegemaran dan hanya berharap mereka bertahan. Hanya sedikit yang memutuskan bahwa menjawab iklan di The Village Voice yang ditempatkan oleh seorang wanita lesbian atau biseksual adalah penangkal dilema pria langka. Itulah yang dilakukan oleh copy editor dan pelukis penuh harapan "Jessica" (Jennifer Westfeldt) dalam "Kissing Jessica Stein " mengarah ke pertemuan pertama yang canggung, kemudian persahabatan dekat dan akhirnya hubungan intim dengan manajer galeri seni yang menakjubkan, cerdas, dan lucu, "Helen" (Heather Jurgenson). Film ini melacak hubungan mereka satu sama lain dan dengan orang-orang dalam hidup mereka – keluarga, teman, rekan kerja. Ceritanya bisa dengan mudah tenggelam ke tingkat komedi seks yang lucu, halus, atau, mungkin, berusaha untuk menjadi " pesan" drama. Itu juga tidak. Apa yang membuatnya luar biasa adalah bahwa semua karakter memiliki seluruh hidup yang mereka jalani dalam kebingungan dan kasih sayang, kesedihan dan hasrat. Secara dangkal, mereka akrab dengan Manhattan, stereotip kaya. Pada kenyataannya, mereka memiliki semua kerinduan dan kelemahan – dan kekuatan – orang di mana-mana. Pengembangan karakter itu nyata dan mempengaruhi tanpa menjemukan, sinisme minimal. Helen dan Jessica belum melangkah keluar dari pandangan Woody Allen tentang kehidupan Manhattan. Apakah Jessica benar-benar keluar untuk hidup sebagai lesbian atau apakah dia bermain-main di perairan asing karena putus asa untuk persahabatan yang mencakup keintiman? Apakah Helen telah melepaskan banyak kekasih dari kedua jenis kelamin untuk menetap dalam hubungan gay yang dijinakkan? Apakah jawabannya ada? Haruskah mereka? Jika Oscar Prestasi Seumur Hidup untuk memerankan ibu mertua Yahudi pernah diberikan Tovah Feldshuh akan mendapatkannya. Dalam film ini dia melayang sangat dekat dengan karikatur yang sudah dikenalnya sambil memproyeksikan kehangatan dan kebijaksanaan lebih dalam daripada potret konvensional dari seorang ibu Yahudi yang selalu khawatir. Adegan pembuka di kebaktian sinagoge Day of Atonement tak ternilai harganya. Ini adalah dua wanita yang sangat cerdas dan berwawasan Saya berharap lebih banyak datang dari pemahaman mereka yang subur dan peduli tentang kebutuhan manusia, bukan hanya wanita tetapi manusia. Film ini sangat New York dengan adegan dari sejumlah lingkungan. Saya memiliki perasaan campur aduk tentang keputusan pemutaran perdana pasca-11 September untuk menghapus bidikan World Trade Center dan menggantinya dengan cakrawala tengah kota. Seorang pengulas mencatat bahwa penonton di pemutaran perdana terganggu oleh panorama yang didominasi WTC. Di teater yang sebagian besar penuh dengan sejumlah pasangan lesbian yang jelas bersama dengan lebih banyak orang lajang dan (mungkin) pasangan heteroseksual, sangat menyenangkan menjadi bagian dari sebuah penonton yang sering tertawa terbahak-bahak bukan berdasarkan orientasi seksual melainkan bersama-sama sebagai orang yang menikmati film bagus yang sangat pintar, lucu-dan-serius.